本剧为大男孩第一季，由喜剧演员Jack Rooke创作、编剧和担任旁白，该剧改编自Rooke的获奖现场喜剧作品《Good Grief》、《Happy Hour》、《Love Letters》。故事讲述了一位贴心、害羞且迷人的年轻男孩迪兰（Izuka Hoyle 饰），他一生都被爱情所困扰，经历过无数次挫折与失败。他的初恋对象Kristy Philipps也曾是他心中的永远。然而，这位女子现在却和他人建立了感情关系，尽管他对此感到伤痛，但为了不去打扰她们，他选择留在原地。一天，迪兰邂逅了一位美丽的女孩Rhiannon Clements，他将所有的爱心灌注到她身上，却遭到了她的拒绝，这让他更加沮丧。再次出现在他的生活中的是Harriet Wever，他不仅是个迷人的人选，还对男主角一贯的坚定信念所感动。最终，他们之间的情感纠葛被解开。在大男孩第一季的故事发展过程中，Rhiannon（Kristy Philipps）与Izuka Hoyle（迪兰）的恋情告吹，但他依然爱她。而Andi Jashy（杰克）则是他多年前的初恋对手。除此之外，还有另一个人物出场，并将男主角的生活点燃，最后，他们之间的情感纠葛被解开。